Il Castello di Pierle può a ragione essere considerato uno dei più belli e potenti esempi di castello feudale presente in Toscana. Allo stesso tempo la sua locazione defilata ai confini con l'Umbria, e la mancanza di interventi conservativi non gli ha mai permesso di emergere dallo stato di abbandono e degrado in cui versa dall'ormai lontano 1587.
Internamente si potranno ammirare il circuito delle mura, alte dai 5 agli 8 metri i tre possenti torrioni, dei quali oggi solo uno si conserva quasi integro, il mastio-palazzo residenziale. Questo è uno dei più grandi ancora visibili in Toscana, si innalzava per ben 5 piani , delle sue particolari rifiniture restano ormai solo alcune arcate in pietra e le mura perimetrali di dimensioni quasi pari a 2 metri e dall'angolo di nord-est svetta la slanciata torre di guardia. Attorno alle mura del Castello si è sviluppato un piccolo borgo, Pierle, con la bella chiesa romanica, originaria dell' XI secolo ma ricostruita nel 1505, di S.Biagio a Pierle, dotata di un'unica navata e campanile a vela.Il Castello ha stimolato la fantasia di molti pittori più o meno famosi che ogni primavera ed estate si trovano alle sue pendici per ritrarlo.